赛尔(萨姆·赖利 Sam Riley 饰) 是一个追寻灵感，渴望遨游的年轻作家，迪安·莫里亚蒂（加内特·赫德兰 Garrett Hedlund 饰）则是个风流率性，曾几进监狱的不安少年，还娶了16岁的浪荡姑娘玛丽露（克里斯汀·斯图尔特 Kristen Stewart 饰）为妻。然而赛尔十分喜欢迪安充满激情的生活，迪安则钦佩赛尔的风度与学识，三个迷恋自由的年轻人结识后，…

天真的吉姆天生对女孩怀有恐惧感，在30岁到来之前，他不情愿的接受了一个提升自己男子气概的任务。当他和他的傲慢的朋友亚历克斯遇到美丽放浪的女孩的基蒂和露露时，他们觉得自己的任务已经十拿九稳。但他们不知道女人们想让吉姆失去的不仅仅是他的贞操……他们期待的艳遇之旅却走向了意想不到的方向